Pro Evolution Soccer 2008, conhecido também por Winning Eleven, é um dos jogos de futebol mais bem sucedidos da história, figurando no cume dos games de esporte ao lado do seu principal concorrente: FIFA Soccer. A briga pela preferência dos jogadores não é recente, ocasiona muita polêmica e conseqüentemente uma corrida pelo amadurecimento dos games do gênero.

De um lado, os entusiastas por gráficos de ponta e times oficiais defendem FIFA com todas as forças, enquanto os amantes mais críticos do esporte argumentam ferozmente que a jogabilidade é o maior diferencial de Pro Evolution Soccer. De fato, nas últimas versões, o sistema de jogo de PES se consagrou ao solidificar uma dinâmica mais semelhante às partidas reais, porém fez feio na estréia na nova geração de consoles ao importar o título do PlayStation 2 para o Xbox 360.

A promessa da Konami é explorar as capacidades dos videogames novos e chegar de vez para arrebanhar a liderança no gênero, até então disputada de forma acirrada com a Electronic Arts. O objetivo novamente é desenvolver a jogabilidade, incorporando uma inteligência artificial capaz de aprender as melhores formas de atacar e se defender durante o jogo.

Outro aspecto a ser aperfeiçoado, segundo a produtora, é o controle dos atletas, o qual deve melhorar ainda mais a simulação — uma das principais características da série. Como de praxe, o jogo deve ficar mais estratégico e tático do que os anteriores, podendo dividir os jogadores casuais (que procuram apenas por diversão) dos fanáticos por futebol.